Rob Gordon tient à Chicago une boutique de disques frequentée par des amateurs de vinyls, d'albums rares et ésotériques des années soixante et soixante-dix. Sa vie entière est placée sous le signe de la pop. C'est en elle qu'il puise le courage d'affronter le quotidien, c'est elle qui l'accompagne depuis toujours dans ses tribulations sentimentales et donne un sens à son existence. Après avoir enduré moult ruptures, Rob est une fois de plus plaqué. Il s'efforce de comprendre les raisons de ce nouvel echec. Il decide de relancer ses ex pour trouver la clé de l'énigme.