Après le décès de son maître, le jeune Ip Man continue à apprendre les arts martiaux sous les ordres d'un disciple et part à Hong-Kong. Il revient dans sa ville de Foshan où il tombe amoureux de Wing Shing, malheureusement de rang différent de lui. Entre amour interdit, apprentissage de son art et révélation sur son passé, Ip Man entame la plus ardue de ses aventures.