Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun queles ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour dudivin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, uneséduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame uneliaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné.Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont demoins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie questionqui vaille : quelle vie choisir ?